Τις πρώτες μέρες του στο τιμόνι του Twitter, ο Μασκ έχει εγκαταστήσει μια ομάδα πιστών που περιλαμβάνει τον προσωπικό του δικηγόρο, καθώς και τους επενδυτές τεχνολογίας Ντέιβιντ Σακς και Τζέισον Καλακάνις, δύο βετεράνους της Σίλικον Βάλεϊ.

Ο ελληνικής καταγωγής επιχειρηματίας Τζέισον Καλακάνις, μετά την ολοκλήρωση της αγοράς έχει «ονομαστεί» ως ο “Chief Meme Officer” του Twitter.

O Καλακάνις γεννήθηκε στην περιοχή Bay Ridge του Μπρούκλιν της Νέας Υόρκης, στις 28 Νοεμβρίου 1970, από Έλληνα πατέρα και Ιρλανδή μητέρα. Αποφοίτησε από το Xaverian High School, το 1988, και στη συνέχεια έλαβε B.A. στην Ψυχολογία από το Πανεπιστήμιο Fordham.

Από τις σημαντικότερες στιγμές του στον επιχειρηματικό κόσμο, είναι η ίδρυση του Weblogs, Inc. και η ένταξη του στη Sequoia Capital ως ΕΙΑ.

Είναι μακροχρόνιος συνεργάτης του Μασκ. Ως επενδυτής τεχνολογίας, τα κείμενά του ήταν μεταξύ εκείνων που εμφανίστηκαν στα δικαστικά έγγραφα που δημοσιεύθηκαν ως μέρος της αγωγής του Twitter για να αναγκάσει τον Μασκ να αγοράσει την εταιρεία. Σύμφωνα με την Washington Post, ο Καλακάνις έθεσε τις ιδέες του Μασκ για το πώς να αλλάξει το Twitter πριν από την εξαγορά.