Ο κ. Διακοστεφανής μέχρι πρότινος συνεργαζόταν με την Adel Saatchi & Saatchi, στην οποία παρέμεινε για 4 χρόνια, ασκώντας καθήκοντα Senior Account Director.
Τα τελευταία δέκα χρόνια εργαζόταν στην Αγγλία, όπου μέχρι και τον Μάρτιο απασχολούνταν στην εταιρεία The Body Shop από τη θέση του Global Head of Performance Marketing